Tutomeri

Suatu senyawa karbonil dengan suatu hidrogen alfa yang bersifat asam, dapat berada dalam dua bentuk yang disebut tautomer : suatu tautomer keto dan sebuah tautomer enol. Tautomer adalah isomer-isomer yang berbeda satu dengan yang lainnya hanya pada posisi ikatan rangkap dan sebuah atom hidrogen berhubungan. Tautomer keto suatu senyawa karbonil mempunyai struktur karbonil seperti diharapkan. Tautomer enol (dari –ena+-ol) yang merupakan suatu alcohol vinilik, terbentuk dengan serah-terima sebuah hidrogen asam dari karbon α ke oksigen karbonil.

Enol merupakan suatu struktur dengan gugus  –OH yang terikat pada karbon yang  berikatan rangkap. Akhiran  – ena menunjukkan suatu ikatan karbon dengan karbon rangkap dua, sedangkan  – ol menunjukkan gugus alkohol dan keto menunjukkan senyawa tersebut mengandung gugus karbonil. Sebagaimana tautomeri yang terjadi pada senyawa organik dalam keto – enol, hampir seluruh tautomeri pada senyawa keto  – enol, melibatkan struktur – struktur yang  berbeda dalam hal letak terikatnya hidrogen secara khas, keseimbangan perubahan ini sangat menyukai struktur yang hidrogennya terikat pada karbon (bentuk keto). Ilustrasi mekanisme tautomeri digambarkan sebagai berikut :

Tautomeri dapat mempengaruhi kereaktivan suatu senyawa. Suatu pengecualian terhadap sifat keton yang tidak mudah teroksidasi, ialah oksidasi keton yang memiliki sekurang-kurangnya satu hidrogen . Suatu keton yang dapat mengalami tautomeri dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi kuat pada ikatan rangkap karbon-karbon (dari) tautomer enolnya

Pendorong elektron – CH₂CH₃ > – CH₃ sehingga C (alfa) pada 1 < 2 akibatnya ikatan C-H pada 1 cenderung lebih sulit diputuskan

*) oksidasi keton → asam karboksilat